O ano era 1991. O mundo pop parou para ver Madonna e Michael Jackson (1958 - 2009) chegando juntos – e de mãos dadas – à cerimônia do Oscar. Na época, se especulou se os dois popstars tiveram algum envolvimento amoroso. Anos se aram e, em 2016, ela confirmou que houve um breve romance entre os dois. Segundo Madonna, o Rei e a Rainha do Pop saíram apenas três vezes e trocaram somente um beijo.
Segundo o site Express UK, foi o empresário Freddy DeMann quem apresentou os dois. Na época, os dois foram vistos juntos, o que alimentou a imaginação dos fãs. A relação entre Michael e Madonna também foi alvo de uma teoria da conspiração que dizia que a filha mais velha do cantor, Paris, seria filha da dona de “Vogue”. Isso porque as duas teriam várias semelhanças físicas. Mas, durante o programa “Carpool karaoke”, de James Corden, Madonna contou que o relacionamento foi muito breve e que, como Michael era muito tímido, ela quem deu o primeiro o para o único beijo dos dois.
"Se você quer saber a verdade, fui eu que tomei a iniciativa porque ele era um pouco tímido. Ele foi cúmplice voluntário", revelou. Segundo a cantora, Michael precisou tomar uma taça do vinho Chardonnay para relaxar. Apesar de ser só um beijo, parece ter sido um beijão de tirar o fôlego. “Sim, foi beijo na boca e de língua. O Chardonnay fez maravilhas”, detalhou.
O romance teria ido por água abaixo após um bate-boca em um clube de striptease. Na ocasião, Michael chamou Madonna de 'bruxa desagradável'. Além de quase namorarem, Michael e Madonna quase lançaram uma música juntos. Ele a convidou para gravar o single “In the closet”, do álbum “Dangerous”, permitindo que ela desse ideias para a canção e videoclipe. Madonna queria que Michael se vestisse de mulher no clipe, o que não agradou o cantor. No fim, a música foi lançada com participação de Princesa Stéphanie de Mônaco nos vocais e a modelo Naomi Campbell no vídeo. Madonna também escreveu algumas letras e deu para Michael Jackson, mas o Rei do Pop não gravou nenhuma, por as considerar “provocativas demais”.
Madonna e Michael Jackson depois tiveram uma relação amistosa. A cantora defendeu o Rei do Pop em diversas ocasiões, principalmente sobre as acusações de abuso sexual infantil. Em pelo menos duas ocasiões, em 2003 e 2018, ela chegou a dizer que confiava na índole do cantor e que tudo não ava de boatos maliciosos.
O carinho continua e, durante a “Celebration world tour”, Madonna presta um tributo a Michael. Em um dos interlúdios do show, são projetadas no palco da cantora silhuetas que remetem a figurinos icônicos de Michael e Madonna. As imagens se juntam, como se estivesse cantando ao mesmo tempo — realizando a sonhada parceria entre a realiza do pop.